俳優として脚光を浴びる一方で、彼は一貫して自らのアイデンティティを「シンガーソングライター」に置いていた。1990年代半ばからヒット曲を連発していたが、その音楽的才能が社会現象として爆発したのが2000年にリリースされたシングル『桜坂』だ。切なくも美しい旋律と等身大の歌詞は累計200万枚を超えるダブルミリオンセラーを記録し、J-POP史に残る金字塔を打ち建てた。
その後、ユニバーサルミュージックへ移籍してからも、彼の音楽的探求心が衰えることはなかった。自身のルーツであるロックをベースにしながらも、バラードから疾走感あふれるポップナンバーまで多彩な楽曲を生み出し続けた。若い頃に積み重ねた苦悩や挫折、そして研鑽が、彼を単なるアイドル的スターから日本を代表する本格派ミュージシャンへと昇華させたのだ。