『今日から俺は!!』の大きな見どころの一つが、毎エピソードに登場する今日から俺は ゲスト出演者の顔ぶれです。福田雄一監督の幅広い人脈と信頼関係によって、主役級のスター俳優がわずか数十秒のカメオ出演を快諾する前代未聞のキャスティングが実現しました。
【ドラマ版の主要ゲスト一覧】
- 第1話：小栗旬（ヘアーサロンGENJIの理髪師役）
三橋が金髪パーマをかける理髪店の店主として冒頭にサプライズ登場。「ツッパリなんて喧嘩ばっかりして学校のてっぺん目指すとか…絶対やめとけよ？」と、自らが主演した映画『クローズZERO』（滝谷源治役）をセルフパロディするセリフを放ち、初回からSNSトレンドを独占しました。 - 第3話：柳楽優弥（『アオイホノオ』の焔モユル風の漫画家志望青年役）
- 第4話：橋本じゅん、戸塚純貴（純喫茶のマスターと客役）
- 第5話：中村倫也（東京から来たシティ派ヤンキー・紅野役）
普段の穏やかな役柄とは打って変わり、地方のヤンキーをいたぶる残忍な狂気を熱演。三橋による痛快な報復劇の引き立て役として絶賛されました。 - 第6話：山田孝之（風俗店の客役）
ムロツヨシとの息の合ったアドリブ合戦を展開。台本にはないシュールなやり取りで現場の笑いを誘いました。 - 第7話：池谷のぶえ（肉屋の店員役）、横山歩（今井を翻弄する少年役）
- 第8話：浜辺美波（軟葉高校の新入生役）
聖子ちゃんカットに身を包み、三橋に憧れて軟高に入学してきたピュアな女子高生として登場しました。 - 第9話：新井浩文（開久高校のOB役）
- 第10話（最終回）：堤真一（冴えない中年男性役）、山﨑賢人（開久の次期頭・香取役）
最終回のラストシーン、相良が倒れた後の開久高校を仕切る新番長・香取として山﨑賢人がサプライズ登場。「三橋と伊藤はどこだ？」と不敵に言い放つ数秒のカットは、劇場版への布石として視聴者を歓喜させました。
