徳井の恋愛史の中で、最も大きな話題を呼んだのが女優・夏川結衣との熱愛スクープだ。ドラマでの共演をきっかけに距離を縮めた二人は、真剣交際として連日メディアを賑わせた。結婚間近とまで目されていたが、最終的に二人はそれぞれの道を歩むことを選択した。破局の背景には、多忙を極めるスケジュールやすれ違いの生活、そして独身生活を愛する徳井特有の距離感があったとされる。
2026年現在に至るまで、彼の最新の噂や結婚観には再びスポットが当たっている。年齢を重ねるごとに「無理に結婚にこだわる必要はない」というスタンスを自然体で明かすようになり、ファンやメディアからはその独特な人生観に改めて注目が集まっている。