妓夫太郎が読者の心を掴んで離さない最大の要因は、その救いのない壮絶な人間時代の過去にあります。
彼は吉原遊郭の最底辺である貧民街「羅生門河岸」に生まれました。生まれた瞬間から「間引き（産児制限）」の対象として疎まれ、母親からも幾度となく命を狙われたと語られています。醜い容姿と不潔さから周囲に蔑まれ、石を投げられる過酷な環境下で、彼は生きるために喧嘩の腕を磨き、取り立て屋として頭角を現しました。
そんな彼の唯一の誇りであり光となったのが、絶世の美貌を持って生まれた最愛の妹「梅（うめ）」でした。なお「梅」という名前は、彼女を産んだ母親の死因となった病名「梅毒」から名付けられたという、過酷極まりない現実を反映しています。
そして「妓夫太郎」という名前自体、本名ではなく、遊郭で客引きや遊女の用心棒、売掛金の回収を担当する役職名「妓夫（ぎゅう）」に由来しています。生まれた時から個人の尊厳を奪われ、社会の最下層の役割そのものを名前にされた彼の生い立ちは、作中でも際立って悲劇的な背景を持っています。
13歳になった梅が客の侍の目を突いたことで報復を受け、生きたまま焼き殺されるという凄惨な事件が発生。黒焦げになった妹を抱きかかえ、誰からも助けを得られず雪の中で絶望していたところを、当時の上弦の陸であった童磨（どうま）に拾われ、鬼となる道を選びました。
