母親である櫻井洋子さんもまた、学術界でキャリアを築いてきた知性溢れる人物だ。大学教授として教壇に立ち、文学や文化の研究に勤しんできた彼女の教育哲学は、子どもの自主性を徹底的に尊重することにあった。
家庭内では「勉強しなさい」と口うるさく強制することはほとんどなかったとされる。代わりに、自ら本を読む姿を見せ、知的な好奇心を自然に引き出す環境を整えた。慶應義塾の幼小中高大という一貫教育の中で、自己責任と自由のバランスを学ばせた母の存在は大きい。幼少期から教養に触れさせた母親のしつけこそが、現在の彼が持つ知的で落ち着いた立ち居振る舞いの原点と言えるだろう。