インターネット黎明期から活動するスカイピース・テオくんは、持ち前のコミュ力の高さと紳士的な振る舞いから、これまで数多くの女性YouTuberと親密なコラボを展開してきました。その結果、動画内での息の合った掛け合いや距離感の近さが発端となり、テオくん 歴代彼女として名前が取り沙汰されたケースは少なくありません。
代表的な例として頻繁に名前が挙がるのが、美容系トップクリエイターのこばしり。さんです。ふたりのコラボ動画で見せた自然体な掛け合いや、お互いの動画に対する好意的な言及から「実際に交際しているのではないか」というテオくん こばしり 噂が一気に拡散しました。しかし、関係者の証言や当時の動向を検証すると、プライベートでの決定的なツーショットや目撃証言は一切存在せず、あくまで気心の知れた仕事仲間、クリエイター同士のリスペクトに基づく関係であったことが判明しています。
また、スカイピースと古くから親交の深いきりたんぽさんとの関係も、長年ファンの間で議論の的となってきました。頻繁なコラボやサプライズ企画の様子からテオくん きりたんぽ 関係を熱愛と疑う声が絶えませんでしたが、当人たちは動画内で幾度となく「完全に兄妹のような感覚」「恋愛感情は一切ない」と言明しています。テオくんは周囲の女性クリエイターを分け隔てなく大切にするタイプであり、そのオープンな距離感が視聴者側の恋愛感情的なフィルター（カップル推し文化）によって過剰に解釈された側面が強いといえます。
さらに、過去には一部の若手女性インフルエンサーによる一方的な匂わせ疑惑や、学生時代の一般女性との交際エピソードが取り沙汰されたこともありました。しかし、テオくん自身が公の場で明確に交際を認めた相手は、後述する加藤乃愛さんを除いて過去に一人も存在していません。ネット上で囁かれる「元カノリスト」の大半は、コラボレーションが生み出したファンタジーと憶測の産物に過ぎないのが実態です。
