紙の月刊誌『サイゾー』から派生したWebメディア群において、メンズサイゾーは独自のポジションを築いていました。当時のネット空間では、大手ポータルニュースが扱わない「芸能界のタブー」や「裏社会・サブカルチャーの噂」に対する需要が急速に高まっており、その受け皿として誕生した経緯があります。
運営元である株式会社サイゾーは、既存のマスメディアが忖度(そんたく)して報じないグレーゾーンの話題を巧みにすくい上げ、刺激的な見出しと語り口でコンテンツ化するノウハウに長けていました。男性読者が関心を寄せるグラビアアイドルの裏話、人気俳優のスキャンダル、さらにはネットカルチャーの炎上劇などを矢継ぎ早に配信し、瞬く間に月間数百〜数千万PV規模へと急成長を遂げました。
コンプライアンスが現在ほど厳格でなかった時代背景も手伝い、アンチ大手メディアの急先鋒として熱心な固定読者を獲得した点が、同媒体が大きく注目を集めた要因です。