二人の出会いは、2011年放送のドラマ『証の証言』での共演にまで遡ります。当初は長らく友人関係が続いていましたが、2014年頃から愛之助さんが紀香さんの主宰するチャリティ活動や舞台を観劇するなど急速に距離を縮め、2015年夏に本格的な交際へと発展しました。
しかし、交際発覚当初は平坦な道ばかりではありませんでした。愛之助さんには過去にタレント・熊切あさ美さんとの破局を巡る報道トラブルが存在し、メディアを通じて破局時期の食い違いが取り沙汰されるなど、大きな注目を集めました。また、紀香さん自身も2007年にお笑い芸人の陣内智則さんと盛大な結婚式を挙げたものの、多忙による生活の不一致や価値観の相違から2009年に離婚を経験しています。互いに世間の激しいバッシングや報道陣の過熱取材に晒された過去を持っていたからこそ、二人の間には強い覚悟が芽生えました。
2016年3月31日、都内高級ホテルで行われた藤原紀香と片岡愛之助の結婚会見では、紀香さんの左手薬指に輝く特注のダイヤモンドリング（推定数千万円）とともに、堂々たる佇まいが印象的でした。紀香さんが愛之助さんより1歳年上という約1歳の年齢差についても、愛之助さんは「頼りになる存在でありながら、非常に可愛らしい一面を持っている」と語り、過去の痛手を糧にして互いを守り抜く強固な姿勢を示しました。
