吉井和哉のプライベートを語る上で避けて通れないのが、過去の結婚歴と複雑かつ豊かな家族構成です。「吉井和哉の子供は何人いるのか？」という検索需要は今なお衰えませんが、公式記録および報道を総合すると、吉井には合計5人の子供が存在します。
吉井はTHE YELLOW MONKEYがメジャーデビューする前、下積み時代の苦楽を共にした一般人女性の前妻と1992年頃に結婚していました。前妻との間には1男3女（長女、次女、三女、長男）の4人の子宝に恵まれ、静岡県内に豪邸を構えて家族を守っていました。しかし、バンドの爆発的なブレイクに伴う多忙、ロックスターとしての重圧、そして吉井自身の放蕩によって家庭生活は軋み始めます。
2007年に上梓された自伝『失われた愛を求めて』において、吉井は前妻との離婚理由を生々しい筆致で告白しています。そこには、女性関係の乱れやロックスターとしての虚無感に苛まれ、「家庭に収まりきらない自分」への絶望が綴られていました。吉井は自著の中で「自分がすべてを壊した」と非を認めつつも、前妻に対しては深い謝罪と感謝の念を記しています。
協議の末、2002年頃に離婚が成立。吉井は豪邸を前妻に譲渡しただけでなく、4人の子供たちの養育費や生活費を惜しみなく負担し続けました。不貞や家庭崩壊という激痛を伴う別離ではあったものの、親としての義務を徹底して果たし続けたことで、前妻や子供たちとの感情的な対立は年月の経過とともに氷解していきました。眞鍋との間に誕生した女児を加え、吉井は現在、5人の子の父親であり、すでに前妻の子供から孫も誕生しているため「祖父」の顔も併せ持っています。
