矢作兼といえば、芸能界屈指の趣味人・ファッショニスタとしても知られています。特に車やバイク、アイウェアに対する審美眼は折り紙付きです。
愛車遍歴においては、クラシックなポルシェや英国車、使い勝手の良いSUVなど、流行に流されず「本当に自分が乗って心地よい車」を選び抜いてきました。また、ヴィンテージのハーレーダビッドソンをはじめとする二輪車への造詣も深く、休日に風を感じながら走るツーリングは彼の重要なリフレッシュ手段となっています。
トレードマークであるメガネに関しても強いこだわりがあり、「OLIVER PEOPLES（オリバーピープルズ）」や「MOSCOT（モスコット）」、「YELLOWS PLUS（イエローズプラス）」など、クラシックかつ洗練されたフレームを着用。派手なブランドロゴに頼らず、自身の骨格と雰囲気に完全に馴染む一本を選び抜くセンスは、多くの男性ファンからファッションのお手本とされています。
自宅の場所についてはプライバシー保護の観点から詳細は伏せられているものの、都内の閑静な高級住宅街（世田谷区や目黒区周辺）に居を構えていると目されており、趣味のガレージライフと落ち着いた子育て環境を両立させています。
