3人の妻たちとの出会いと別れは、そのまま小室哲哉のクリエイターとしての栄枯盛衰と深くリンクしています。各メディアの報道および関係者の証言から、それぞれの内幕を詳細に検証します。
1. 最初の妻・大谷香奈子：TM NETWORK飛翔期を支えた糟糠の妻
最初の結婚相手は、当時アイドルやタレントとして活動していた大谷香奈子でした。1988年、TM NETWORKが『Get Wild』などで一躍トップアーティストへと駆け上がる最中に2人は入籍します。
当時、小室は音楽制作の拠点を英国ロンドンへと移すなど国際的な活動を模索しており、大谷もそれに帯同しました。しかし、急速に膨らむ多忙なスケジュールと創作活動による昼夜逆転生活、異国での生活ストレスなどが重なり、1992年に約4年の結婚生活にピリオドを打ちます。離婚理由について大きなスキャンダルはなく、後年の大谷は実業家（ペット関連ビジネス）へと転身し成功を収めており、小室の結婚歴の中では唯一、泥沼化しなかったケースとして知られます。
2. 2人目の妻・吉田麻美（Asami）：妊娠結婚からわずか10ヶ月のスピード離婚
1990年代半ば、プロデューサーとして日本の音楽産業の頂点に君臨した小室は、オーディション番組から誕生したダンス＆ボーカルユニット「dos」のメンバー・吉田麻美（Asami）と出会います。その後、音楽ユニット「TRUE KiSS DiSTiNATiON」を共に結成し、師弟関係から恋愛関係へと発展しました。
2001年5月、Asamiの妊娠を機に電撃入籍を発表。同年9月には小室にとって唯一の実子となる長女が誕生します。ところが、結婚生活はわずか10ヶ月、2002年3月に突如として離婚が成立しました。当時、生後半年にも満たない乳児を抱えてのスピード破綻劇は世間に強烈な衝撃を与えました。離婚の原因について、Asami側は後に雑誌の手記などで「出産直後から小室氏が自宅に寄り付かなくなった」「別の女性の影があった」と告白しており、その視線の先にいたのがKEIKOでした。
3. 3人目の妻・KEIKO：5億円豪華挙式から26ヶ月に及ぶ骨肉の調停へ
Asamiとの離婚からわずか8ヶ月後の2002年11月、小室はglobeのメインボーカル・KEIKOと3度目の結婚に踏み切ります。テレビ生中継も行われた披露宴の費用は推定5億円超と報じられ、バブルの残り香を漂わせるド派手なセレモニーとして語り継がれました。
2008年、小室が著作権二重譲渡による5億円の詐欺容疑で逮捕された際には、KEIKOは「最後まで夫を支える」と宣言。さらに2011年10月、KEIKOがくも膜下出血で倒れ生死の境をさまよった際も、小室は献身的な介護を行う「良き夫」としてメディアに登場していました。
しかし、その絆は2018年1月の週刊文春による「元看護師A子さんとの不倫疑惑報道」によって音を立てて崩壊します。小室は引退会見を開き、自身の体調悪化や性的衰退、介護疲れを涙ながらに訴えましたが、これに対しKEIKOの親族や本人が「介護などほとんど受けていない」「生活費を大幅に減額された」と反論。夫婦関係は修復不可能な溝を生み、26ヶ月にわたる離婚調停を経て、2021年2月26日に正式な離婚成立が発表されました。
