懲役太郎の活動に対しては、初期において「反社会的勢力の出身者を祭り上げて収益化させるのは問題ではないか」「犯罪を美化・助長しているのではないか」という批判的な目が向けられることもありました。しかし、実際の活動実態を精査すると、そうした懸念に対する明確な防御策と倫理的配慮が講じられていることが分かります。
第一に、収益の管理やチャンネル運営の主導権はプロデューサーである「俺くん（株式会社俺）」が握っており、収益が暴力団などの反社会的勢力に還流しない体制が厳密に構築されています。活動自体が「元受刑者の更生と社会包摂のモデルケース」として設計されている点です。
第二に、配信内で語られる内容は、犯罪の手口を推奨するものではなく、一貫して「手を出したら人生が破滅する仕組み」の暴露です。近年の社会問題である「闇バイト」や「トクリュウ（匿名・流動型犯罪グループ）」に対してもいち早く警鐘を鳴らし、使い捨てにされる若者の末路を当事者目線からリアルに解説し続けています。
