近年、昭和歌謡や70〜80年代シティポップの再評価ウェーブに乗る形で、『赤いハイヒール』は若いリスナーや数多くのカバーアーティストによって歌い継がれています。
これまでに宮本浩次、德永英明、柴田淳など、実力派ボーカリストたちが自身のアルバムやライブで本作をカバー。原曲の切なさを力強く歌い上げるロックアプローチから、アコースティックな弾き語りまで、多様な解釈が提示されてきました。
ネット上の反応やSNSでの評価を見ると、「木綿のハンカチーフより、赤いハイヒールの方が大人の哀愁があって深く刺さる」「松本隆の詞の情景描写が映画のワンシーンのように浮かぶ」「疾走感のあるメロディと切ない歌詞のコントラストが神がかっている」といった熱いコメントが数多く寄せられています。単なる懐メロにとどまらず、普遍的な人間ドラマを描いたポップアートとして、確固たる支持を獲得しています。
