しずるのキングオブコント挑戦の歴史は、まさに大会の成長と軌を一にしています。吉本興業の若手劇場で圧倒的な支持を集めていた彼らは、初期から決勝の常連として大会を牽引しました。
初ファイナリストとなった2009年（第2回）は、1本目に「卓球」で820点を獲得して5位につけると、2本目の「能力者」で831点を叩き出し、最終合計1651点で総合3位に輝きました。優勝した東京03、2位のサンドウィッチマンという屈指の実力派に肉薄し、全国にその名を轟かせた瞬間です。
続く2010年（第3回）は、優勝候補の筆頭として臨みました。1本目に披露した「連続殺人犯 / 静かな告白」で898点という高得点を叩き出し会場を圧倒。しかし、2本目の「取り調べ（カツ丼）」が772点と伸び悩み、合計1670点で総合6位という悔しい結果に終わります。
その後、悔しさをバネにコントを研ぎ澄まし、2016年（第9回）に6年ぶり3度目となる決勝進出を果たします。審査員が歴代王者に刷新されたこの年、ファーストステージで「写真館 / パパラッチ」を披露し443点（8位）をマーク。惜しくもファイナルステージ進出は逃したものの、演技派コント師としての進化を存分に見せつけました。
