まず押さえておきたいのが、五月雨式の読み方は「さみだれしき」であり、旧暦の5月（現在の6月頃）に降る長雨（梅雨）を指す「五月雨」に由来している点です。梅雨の雨が一度止んだかと思えば再び降り出し、だらだらと断続的に続く様子から転じて、ビジネスシーンでは「一度にまとめて完結させず、物事を小分けにして断続的に行う状態」を指すようになりました。
したがって、五月雨式の意味とは「連絡や資料の提出などを一度にまとめられず、複数回に分けて小刻みに送付・対応すること」を意味します。つまり、ビジネスメールでの五月雨式は、主に短時間のうちに何通もメールを重ねて送ってしまう状況への謝意を示すクッション言葉として機能しています。
なお、語源に「雨」が含まれるものの季節の挨拶ではないため、1年を通じてどの時期に使っても文法的な誤りではありません。冬場や春先に使ってもマナー上の問題はないと広く認知されています。
