アルバムタイトルの『小さな丸い好日』という言葉は、禅語の「日日是好日（にちにちこれこうじつ）」にインスピレーションを受けつつ、aikoならではの視点で再構築されたものです。「何気ない普通の一日でも、丸く穏やかで良い日であってほしい」という願いが込められており、ドラマチックな出来事ばかりではない日常の愛おしさを象徴しています。
日常の些細な心の揺れ動きや、恋愛における素直な弱さをすくい取る作風は、このデビューアルバムの段階で完全に確立されていました。単なるポップスにとどまらず、聴き手の日常にそっと寄り添う距離感こそが、本作が長年愛される大きな基盤となっています。
