ケンコバのバイクライフが広く一般に知られるきっかけとなったのが、芸人仲間とのプライベートツーリングです。特に千原ジュニアが主宰するツーリング企画や各YouTubeチャンネルでのコラボレーションは、バイクファンのみならず幅広い視聴者を惹きつけています。
ツーリングの常連メンバーには、千原ジュニアをはじめ、チュートリアル福田充徳、レイザーラモンRG、バッファロー吾郎竹若元博など、芸能界でも屈指の実力派ライダーが名を連ねています。YouTubeチャンネル『千原ジュニアYouTube』等で公開されたツーリング動画では、サービスエリアでの何気ない掛け合いや、トラブルすら笑いに変える大人のロードムービーのような魅力が溢れています。
テレビ特番や動画内で語られたエピソードによると、ケンコバは常に後方を走る仲間のペースに気を配り、旧車ならではのトラブルにも慌てず対応するなど、現場での信頼感は非常に厚いことが窺えます。