映像化の歴史においても、本作は独自のプラットフォーム戦略とハプニングを経験してきました。最初のアニメ化は2016年10月、PINE JAM制作によるショートWebアニメ（全12話）としてYouTubeで配信されました。しかし第1話公開直後、YouTubeのコミュニティガイドラインへの抵触を理由に動画が一時非公開措置を受けるというトラブルが発生。その後、ニコニコ動画などを中心とする配信ルートへ再編され、かえってネットユーザーの注目を集める結果となりました。
その後、2026年9月には待望の月曜日のたわわ アニメ2期（『月曜日のたわわ2』）が横浜アニメーションラボ制作のもとで突如発表・配信開始されました。1話あたり約5分から6分前後のショートフィルム形式でありながら、声優陣の繊細な演技と比村氏特有の柔らかい空気感を的確に再現しています。
現在の月曜日のたわわ アニメ配信状況としては、dアニメストア、U-NEXT、DMM TV、ABEMAなどの主要な国内定額制動画配信サービス（SVOD）において、第1期・第2期ともにアーカイブ配信が行われています。長編アニメのような重厚なプロットを追う負担がなく、ちょっとした隙間時間や通勤時間に視聴できるフォーマットとして、現在もライト層から長寿の支持を獲得しています。
