温厚なキャラクターやお茶の間受けするダジャレの印象が強い城島ですが、本質は生粋の本格派ロックギタリストです。TOKIOの楽曲において数々の印象的なギターリフやソロを手掛けてきただけでなく、作詞・作曲でも高い音楽的才能を発揮してきました。
愛用するギブソン・レスポールから放たれる骨太なトーンは、ブルースやハードロックをルーツとした職人技。スタジオミュージシャンや音楽プロデューサーからの評価も極めて高く、リズムの正確性と表現力豊かなチョーキング技術はジャニーズ屈指の腕前と称されています。
10代で奈良から単身上京し、ジャニーズJr.の黎明期を支え、個性派揃いのTOKIOをまとめ上げてきたリーダーとしての経歴。決してメンバーを押さえつけず、「一歩引いて全員の個性を引き出す」という独特の包容力こそが、グループを国民的バンドへと押し上げた原動力でした。