芸能人の子供たちの進路において、常に取り沙汰されるのが「通っている学校」です。桜井和寿の子供たちに関しても、ネット上では「成城学園」「慶應義塾」「青山学院」など様々な名門校の名前が取り沙汰されてきました。
しかし、複数の週刊誌報道や保護者ネットワークの取材記録から判明している確度の高い事実は、「和光学園(和光幼稚園〜和光中学校・高等学校)」に通っていたという点です。長男の櫻井海音をはじめ、息子たちは和光系列の学校で学業と課外活動に励んできました。
和光学園は、画一的な学力偏重ではなく「探究学習」や「自己表現」を重視することで知られる学校です。親の肩書や社会的地位によって生徒を区別しない平等な風土が根付いており、多感な時期を過ごす子供たちにとって、過剰なプレッシャーを受けることなく自分自身を見つめ直せる理想的な環境であったことが推察されます。