2013年に最高裁で懲役4年の実刑判決が確定し、栃木県さくら市の喜連川社会復帰促進センターなどに収容された井川氏。模範囚として刑期を務め上げ、2016年10月に仮釈放となりました。
出所直後は静かに過ごしていたものの、風向きを大きく変えたのが実業家・堀江貴文氏との再会とコラボレーションでした。同じく「東大在籍(中退)経験」「大企業のトップから拘置所・刑務所収監を経験した」という特異な共通点を持つ両者は意気投合。堀江氏のYouTubeチャンネルや共著での対談を機に、井川氏の卓越した弁舌とユーモア、修羅場をくぐり抜けた人間味がお笑い・ネット層に再評価されたのです。
開設されたYouTubeチャンネルでは、自身が経験したカジノでの壮絶なエピソードだけでなく、日本経済の本質、政治の内幕、上流階級の交友関係などを遠慮なく語り下ろすスタイルが定着。SNSや5ちゃんねる、知恵袋といったネットコミュニティでも、「犯罪行為は言語道断だが、話の切れ味と教養の深さは圧倒的」「言い訳をせずすべてを自虐ネタに昇華している姿が潔い」といった反響が目立ちます。単なる転落した経営者という枠組みを超え、稀代のストーリーテラーとして認知を獲得しています。