飾らない人柄で知られる小峠だが、その恋愛遍歴を振り返ると、極めて情に厚く誠実な交際を重ねてきた足跡が浮き彫りになる。これまでに公となった主な交際や熱愛報道は、大きく2つのターニングポイントに分類できる。
1人目は、バイきんぐが『キングオブコント2012』で王者に輝く前、長く暗い下積み時代を支え続けた一般女性だ。小峠はかつてテレビの特番インタビューで、この女性と約7年半にわたって同棲生活を送っていた事実を明かしている。害虫駆除のアルバイトなどで食いつなぎ、明日の見えない生活を送る小峠を精神的にも経済的にも支えた存在だった。しかし、芸人としての成功が見通せない焦りや、相手の女性の将来を背負いきれない責任感から、小峠自ら別れを決断したという。相手への甘えを断ち切り、自活して芸に打ち込むための苦渋の選択であり、彼の不器用な誠実さを象徴するエピソードとして語り継がれている。
2人目は、2014年秋に世間を驚かせた元タレント・坂口杏里との交際だ。水族館での手つなぎデートがフライデーのスクープとして報じられ、年末には小峠が正式に交際を認める記者会見を開いた。オープンな交際として連日ワイドショーを賑わせたが、交際期間わずか約半年(2015年夏頃)で破局を迎えている。