お笑いコンビ「ずん」を2000年に結成して以来、飯尾と相方・やすの関係性は芸人界でも稀有なほど良好です。その絆の強さを物語る最大の出来事が、2012年にテレビ東京系の番組ロケ中に発生したやすのスキー転倒・腰椎骨折事故でした。
一時は下半身麻痺の懸念すらあった大事故に対し、飯尾はレギュラー番組や舞台で「コンビの看板を守る」と誓い、ピンでの出演料の一部をやすに分配し続けました。復帰会見で見せた涙と「やすが生きていてくれただけで儲けもの」という言葉は、浅井企画の先輩後輩のみならず、多くの視聴者の胸を打ちました。
SNSやネット掲示板上でも、「飯尾さんの悪口を言っている人を見たことがない」「スタッフへの挨拶が誰よりも丁寧で、ADの名前まで覚えている」「性格が良すぎるからこそ長く愛されている」といった現場目撃談が後を絶ちません。タモリ、明石家さんま、ダウンタウン、とんねるずといった大御所全員から可愛がられてきた背景には、計算ではない本物の人間性があります。
