千早高校の歴史を語る上で欠かせないのが、2004年の統合再編前の前身校である都立牛込商業高等学校および都立池袋商業高等学校の存在です。この前身校時代まで歴史を遡ると、日本のエンタメ史を彩る錚々たる著名人が名を連ねています。
なかでも最大のレジェンドといえるのが、タレントの高田純次（牛込商業高校出身）です。「元祖・平成の無責任男」としてお茶の間に愛され続ける高田純次は、商業高校で学んだ実社会への視点を持ちつつ、唯一無二のコメディアンとしての地位を築きました。
さらに、独創的な振付で数多くのヒット曲を生み出してきた振付師のラッキィ池田、長寿番組『笑点』でおなじみの落語家・三遊亭好楽、昭和のバラエティ界を牽引したせんだみつおらも、千早高校の前身校が輩出した偉大なOBです。商都・東京で育まれた機転とサービス精神のDNAが、現在の千早高校にも確かに受け継がれています。
