凄腕のハニートラップ要員として世界中を股にかけてきたイリーナと、絵に描いたような堅物で国家への忠誠を最優先にする烏間。対極に位置する二人がなぜ結ばれるに至ったのか、その馴れ初めと決定的なプロポーズの経緯を時系列で辿ります。
1. 出会いから「死神編」での意識改革（アニメ第2期3〜4話）
当初、イリーナは烏間を誘惑のターゲットとして落とそうと試みますが、常人離れした鉄壁のプロ意識を持つ烏間には一切通用しませんでした。しかし、3年E組で生徒たちと触れ合い、烏間の実直で誠実な人柄に触れるうちに、イリーナは本気の恋心を抱くようになります。
大きな転機となったのが、原作第105話〜111話（アニメ第2期第3話「配置の時間」〜第4話「紡ぐ時間」）で描かれた「死神編」です。自身の暗殺者としての無力さに絶望し、敵である「死神」に利用されてE組を裏切る形となったイリーナを、烏間は自らの命を賭して救出しました。さらに、イリーナが以前誕生日にプレゼントし、拒絶されたと思っていた薔薇の花束を、烏間が大切に自分のロッカーに保管していた事実が判明します。居場所を失ったと泣くイリーナに対し、烏間がかけた「お前が帰る場所はあそこ（E組）だ」という言葉が、二人の心の距離を決定的に縮めました。
2. 覚悟の告白と実質的なプロポーズ（原作161話〜162話）
そしてファンが「実質的なプロポーズ」として語り継いでいるのが、原作第161話「プライドの時間」から第162話「思い出の時間」、アニメ第2期第18話「結果の時間」周辺のエピソードです。
生徒たちの後押しを受け、自身の想いを烏間にぶつけようとするイリーナに対し、烏間は自らの未来と覚悟を語ります。暗殺者として裏社会で生きる危険から彼女を完全に切り離すため、防衛省の諜報員として正式に雇い入れる提案をした上で、次のような決定的な言葉を投げかけました。
「裏の仕事から足を洗え」「一生お前の飯を食うのも悪くない」――。不器用極まりない烏間なりの精一杯の愛情表現であり、生涯にわたって彼女の人生と生活に責任を持つという、事実上の求婚でした。この告白を受け、イリーナは溢れる涙とともに烏間と共に生きる道を選択したのです。
