二人の出会いは、1988年に放送されたドラマ『OL博徒』での共演でした。当時、上智大学外国語学部英語学科を卒業した山口美江の経歴は非常に華々しく、1987年にテレビ朝日系『CNNヘッドライン』のキャスターとして抜擢されると、流暢な英語力と洗練された美貌で「元祖バイリンガルタレント」として社会現象を巻き起こしていました。さらにフジッコの漬物CMで放った「しば漬け食べたい」のフレーズは流行語となり、お茶の間の好感度を一手に集めていた時期です。
一方の渡辺正行は、お笑いトリオ「コント赤信号」のリーダーとしてバラエティ番組を席巻し、司会者・俳優としても引っ張りだこの状態でした。知性派美女として高嶺の花だった山口さんに渡辺さんが一目惚れし、周囲の関係者が驚くほどの猛烈なアプローチを仕掛けたことから交際がスタートしたと伝えられています。
その後、写真週刊誌『フライデー』をはじめとするメディアによって二人の密会やデート現場がスクープされると、世間は「お笑い界のトップスターと知性派美女キャスターの大型カップル誕生」と沸き立ちました。公の場でも仲睦まじい様子が度々報じられ、マスコミ各社は競うように「婚約発表はいつか」と報じる過熱ぶりを見せました。
