テレビという従来のメディアから一線を画したボビーが、新たな発信拠点として選んだのがYouTubeだ。自身の公式チャンネルでは、テレビでは見せなかったフラットでリアルな素顔を披露している。
動画内では、世界情勢や投資テクニックについて流暢な日本語と深い専門知識を交えて解説することもあれば、相変わらずのコミカルなトークで視聴者を楽しませる場面もある。テレビの制約に縛られることなく、自身の言葉で直接ファンや若い投資家たちと繋がるスタイルは、現代のデジタルメディア戦略として非常に合理的だ。ネット上では「昔のイメージと違ってすごく賢い」「投資の勉強になる」といった好意的なコメントが多く寄せられている。