現在ウェブ上で拡散されている若い頃の写真の多くは、1990年代前半から中盤にかけて撮影されたものです。ブロンドのサラサラとした前髪、吸い込まれそうなブルーグリーンの瞳、そして少年特有の儚さをまとったビジュアルは、当時の映画界に鮮烈な衝撃を与えました。まさにレオナルド・ディカプリオの全盛期と称されるこの時期、彼は世界中のティーン雑誌の表紙を独占し、ポスターが街中に溢れかえる社会現象を生み出していました。
彼のキャリアの原点は、1980年代後半の子役時代における経歴に遡ります。マッチボックスのミニカーCMや教育番組『ロムパールーム』への出演を経て、人気ドラマ『愉快なシーバー家』（シーズン7）のホームレス少年ルーク役で広く茶の間に知られるようになりました。当時からオーディション現場では、プロデューサー陣が「部屋に入ってきた瞬間、空気が一変した」と証言するほどの華やかなオーラを放っていたと伝えられています。
映画界で決定的な評価を獲得したのが、1993年公開の『ギルバート・グレイプ』です。ジョニー・デップ演じる主人公の知的障害を持つ弟アーニー役を務めたディカプリオは、当時わずか19歳にしてアカデミー助演男優賞に初ノミネートされました。観客や批評家の中には「本物の障害を持つ少年をキャスティングしたのか」と錯覚する人が続出したほどで、美貌の裏に潜む恐るべき演技の才能を世界に見せつけた瞬間でした。
さらに1995年には、実在の詩人アルチュール・ランボーの破滅的な愛を描いた『太陽と月に背いて』や、ヘロイン中毒に溺れていく高校生アスリートの手記を映画化した『バスケットボール・ダイアリーズ』に主演。退廃的で危険な色気を放つ若き日の姿は、単なる爽やか系アイドルとは一線を画すカルト的なカリスマ性を確立することになります。
