ビジネスシーンで多用されるウィンウィンの関係の意味は、関わる当事者双方が利益や満足を得られる状態を指します。しかし、多くの人が「お互いに少しずつ我慢する妥協案（Lose-Loseに近い状態）」や「単に衝突を避ける仲良し関係」をウィンウィンだと勘違いしています。
世界的な名著『7つの習慣』の著者スティーブン・R・コヴィー博士が説いたように、「7つの習慣」におけるウィンウィンは、パイを奪い合う発想ではなく「パイそのものを大きくする発想」に基づいています。博士は、人間関係のパラダイムとして以下の6つのパターンを提示しました。
1. Win-Win（自分も勝ち、相手も勝つ）：双方が満足する合意を目指す
2. Win-Lose（自分が勝ち、相手は負ける）：競争的で相手を犠牲にする
3. Lose-Win（自分が負け、相手が勝つ）：自分が我慢して相手に迎合する
4. Lose-Lose（自分も負け、相手も負ける）：報復や意地の張り合いで共倒れする
5. Win（自分だけの勝ちを求める）：相手の勝敗には関心を持たない
6. Win-Win or No Deal（双方が勝てないなら取引しない）：無理な合意を避ける勇気を持つ
妥協は「どちらも完全には満足していない状態」であり、長期的には不満の火種を残します。真のWin-Winとは、お互いの譲れない条件を満たした上で、協力によって1＋1を3以上にする相乗効果（シナジー）を生み出すことに他なりません。
