受験生や保護者が最も気にするポイントの一つが、校則におけるスカート丈や着こなしのルールです。明治学院高校は生徒の自主性を重んじる校風であるため、一般的な管理型高校のような毎日の過剰な持ち物検査やミリ単位のスカート丈チェックはありません。ただし、「学校の品位を損なわない品のある着こなし（膝丈程度）」が生徒間の共通認識として根付いています。
カバンや靴下、補助的な防寒着（セーター・カーディガン）の規定についても柔軟です。学校指定のバッグや推奨アイテムのほか、派手すぎない黒や紺、白を基調とした市販品を品良く組み合わせる生徒が多く、全体のトーンを崩さないスマートな自己表現が楽しまれています。
