dosの事実上の解散を経て、小室哲哉とAsamiの関係はさらに加速します。新ユニット「Kiss Destination」での活動を通じて公私ともにパートナーとなった2人は、2001年5月に電撃入籍を発表しました。同年9月には第1子となる長女が誕生し、一見すると幸福の絶頂にあるかのように報じられました。
しかし、その結婚生活はわずか約10ヶ月で破綻を迎えます。2002年3月には協議離婚が成立。音楽シーンを震撼させたスピード離婚の最大の要因は、小室哲哉とglobeのボーカル・KEIKO（現・KCO）との親密関係の発覚でした。
関係者の証言や当時の週刊誌報道によると、Asamiの妊娠中からすでに小室の心はKEIKOへと移ろいでおり、家庭を顧みない状態が続いていたとされています。離婚成立からわずか8ヶ月後の2002年11月、小室はKEIKOと総額5億円とも称される豪華な挙式を敢行。この一連の身勝手とも映る展開は、世間から激しいバッシングを浴びることとなりました。
さらに問題となったのが、離婚時に取り交わされた巨額の金銭補償です。報道各社の取材データによると、小室側がAsami側に支払う養育費および慰謝料の総額は約7億円規模に上ると合意されていました。しかしその後、小室の巨額負債や投資失敗、著作権売却を巡るトラブルが表面化。2000年代半ばには養育費の支払いが滞り、Asami側が小室の著作権印税を仮差し押さえする事態へと発展しました。プロデュース関係から私的恋愛、そして法廷闘争へと至ったこの愛憎劇は、平成カルチャーの暗部を象徴する出来事として記録されています。
