最も深刻なトラブルを引き起こすのが、社外のクライアントや取引先宛てに誤送信してしまったケースです。結論から言えば、社外宛てに送信したメールを取り消すことは世界中のいかなるメールシステムでも原理的に不可能です。
社外宛てにメールを送信した場合、データは自社のサーバーを離れ、インターネットを経由して相手企業のメールサーバー（Google Workspace、他社Exchange、独自プロバイダなど）へ即座に配送されます。一度相手のサーバーに格納された電子データを、外部の送信者が遠隔操作で削除・改ざんする権限はサイバーセキュリティ上、絶対に許可されないためです。
では、社外宛てにクラシック版Outlookの「メッセージの取り消し」を実行すると、相手側にはどのように見えるのでしょうか。実務現場で数多くの阿鼻叫喚を生んできたのが、この挙動です。
社外の相手には、誤送信された本文が消える代わりに、「〇〇が次のメッセージを取り消そうとしています: [元の件名]」という通知メールが追加で着信します。つまり、取り消しに失敗するだけでなく、「誤ったメールを送ったので隠そうとしている」事実を相手にわざわざアピールし、かえって元のメールへの注目度を高めてしまうという最悪の結果を招きます。
さらに、同一組織内であっても受信者がすでにメールを開封していた場合（既読の場合）、取り消し操作を実行すると、相手の受信トレイには元のメールがそのまま残った上で、「取り消しメッセージ」が別途届きます。結果として、相手に「何を消そうとしたのか」と不審がられ、本文を精読される引き金になりかねません。
