1-プロパノールの酸化で何ができる?2段階変化と反応式の要点

1-プロパノールの酸化で何ができる?2段階変化と反応式の要点

1-プロパノールの酸化で何ができる?2段階変化と反応式の要点とはどのようなものなのか? 主要なファクトを整理してお届けします。

1-プロパノールの酸化中間体であるプロパナール(アルデヒド)と、2-プロパノールの酸化生成物であるアセトン(ケトン)を実験室で区別する際には、アルデヒド特有の「還元性」を利用した検出反応が活躍します。

代表的な検出法が銀鏡反応とフェーリング反応です。

【銀鏡反応】
アンモニア性硝酸銀水溶液にプロパナールを加えて穏やかに加熱すると、銀錯イオン($[\text{Ag}(\text{NH}_3)_2]^+$)が還元され、試験管内壁に美しい金属銀の薄膜が析出します。アセトンはこの反応を示しません。

【フェーリング反応】
青色のフェーリング液(銅(II)錯イオンを含む水溶液)にプロパナールを加えて加熱すると、銅(II)イオンが還元され、赤色沈殿の酸化銅(I)($\text{Cu}_2\text{O}$)が生成します。こちらもケトンであるアセトンでは変化が起こりません。

さらに、生成したアセトンはヨードホルム反応を示す(特有の黄色沈殿 $\text{CHI}_3$ を生じる)のに対し、1-プロパノールやプロパナールはヨードホルム反応を示さないという点も、構造決定問題における重要な識別ルートとなります。

吉田 誠
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吉田 誠

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