高校サッカー選手権東京予選のトーナメント表を振り返ると、シード校が順当に勝ち上がる一方で、Tリーグ(東京都高校サッカーリーグ)の上位校同士が早い段階で激突する過酷な組み合わせが随所に見られました。東京都高体連サッカー専門部の公式記録によると、1次予選を勝ち抜いた精鋭にシード校を加えた50校以上が2次トーナメントへ進出。どのブロックも実力差が極めて小さいハイレベルな戦いが繰り広げられました。
特に注目を集めた高校サッカー東京Aブロック決勝では、近年の全国大会でもベスト4入りなど抜群の安定感を誇る堀越高校サッカー部と、技巧派軍団として名高い国学院久我山サッカー部が激突。序盤からボール保持率で上回る國學院久我山が持ち前のパスワークで相手陣内に攻め入る展開となりましたが、勝負を分けたのは堀越の徹底された強固なブロック守備とカウンターの精度でした。報道各社の試合速報でも大きく報じられた通り、後半の給水タイム直後に奪ったワンチャンスを決めた堀越がそのまま逃げ切り、勝負強さを見せつけました。
一方の高校サッカー東京Bブロック決勝では、幾度となく全国制覇を経験してきた名門・帝京高校サッカー部と、精密なパスサッカーと高い走力を誇る関東第一サッカー部による伝統の好カードが実現。ピッチ上の気温や消耗度が激しいコンディションの中、延長戦までもつれ込む大熱戦となりました。最後はセットプレーからのヘディングシュートが決勝点となり、わずかな精度の差が勝敗を分ける結果となりました。