なぜ子どもたちはこれほどまでにジョージに惹かれ、親たちはその姿を描き続けたいと願うのでしょうか。家族心理学および愛着理論（アタッチメント理論）の視点からこの現象を解剖すると、極めて深い教育的意義が浮かび上がってきます。
児童文学における名作の多くが教訓やしつけを前面に出すのに対し、『おさるのジョージ』の物語構造は決定的に異なります。ジョージは悪意ゼロの純粋な好奇心から数々のトラブルを引き起こしますが、保護者役である黄色い帽子のおじさんは、決して声を荒らげてジョージを怒鳴りつけたり、人格を否定したりしません。おじさんが提供しているのは、心理学でいう「無条件の肯定的関心（Unconditional Positive Regard）」です。
「どんなに失敗しても、探求したこと自体を認め、最後は笑顔で受け止めてくれる」という黄色い帽子のおじさんの姿勢は、子どもにとって絶対的な安全基地（Secure Base）として機能します。子どもが「ジョージを描いて」「ジョージになりたい」と願う背景には、親に対して「ありのままの自分を受け入れてほしい」という心理的アタッチメントの欲求が投影されているのです。
昭和から平成の日本社会で根強く見られた「失敗を過度に恐れさせる教育」や、親の過度な期待が子どもを追い詰める「共依存的な親子関係」への反省から、現代の子育て世代はおじさんとジョージのような「健全な心理的バウンダリー（境界線）と絶対的な受容」を理想の家族像として重ね合わせています。
親が子どものために手書きでジョージを描く行為は、単なるイラストの作成にとどまりません。「あなたの好奇心を丸ごと愛しているよ」というメッセージを視覚的に手渡す、情操教育における極めて温かなコミュニケーション手段なのです。
