上西小百合氏の私生活において、常に世間の関心を集めてきたのが「結婚相手（夫）」の存在です。特に、2015年の騒動時に行動を共にし、メディアの前で威圧的な対応を見せて注目を浴びた元公設第一秘書・笹原雄生氏との関係については、長年にわたり熱愛・同棲・極秘結婚説が取り沙汰されてきました。
過去の報道および追跡調査の結果、以下の事実が判明しています。
当時、笹原氏との男女関係や結婚の可能性についてメディアから直撃取材を受けた際、双方は「仕事上のパートナーであり、恋愛関係ではない」と一貫して否定していました。政界引退後、上西氏が芸能事務所へ所属した際も笹原氏がマネジメント業務に関わっていた時期がありましたが、現在に至るまで正式な入籍発表や婚姻関係を示す公的記録は公表されていません。
ネット上では「実業家と極秘結婚した」「すでに子供がいる」といった噂が定期的に浮上しますが、いずれも確証のない憶測に過ぎません。現在はプライベートを完全に非公開としており、特定のパートナーに依存することなく自立した単身生活、あるいは極めて限定された親密な人間関係の中で平穏を守っていると見られます。
