事故が発生したのは、2013年10月5日午後4時50分頃のことでした。桜塚やっくんの命日となったこの日、彼が率いる音楽ユニット「美女♂men Z（当時は美女♂men Vlossom）」は、翌日に熊本県荒尾市で開催される学園祭イベントに出演するため、ワンボックスカー（トヨタ・ハイエース）で東京を出発し、西へと向かっていました。
東京から目的地まではおよそ1,000キロを超える長距離移動。車内には桜塚やっくんを含むメンバーやマネージャーなど計5人が同乗していました。現場となった山口県美祢市東厚保町の中国自動車道下り線（美祢西IC〜美祢IC間）に差し掛かったとき、車が突如コントロールを失います。断続的に降り続いていた激しい雨により路面が濡れており、下り坂の右カーブでタイヤがグリップ力を失ってスリップ。中央分離帯のガードレールに激しく衝突し、車両は追越車線上に斜めに停止しました。
ここで特筆すべきは、最初の単独衝突では死者が出ていなかったという事実です。エアバッグの作動やシートベルトの着用もあり、乗車していた5人はいずれも自力で動ける状態でした。しかし、この直後に発生した一連の行動が、取り返しのつかない悲劇へと直結することになります。
