結論から言えば、「五月雨式に申し訳ございません」と冒頭に書けば、何通送ってもマナー違反にならないというわけではありません。相手との関係性や頻度によっては、「計画性がない」「こちらの受信トレイを散らかしている」と悪印象を与える恐れがあります。
特に相手が不快感を抱きやすい代表的なNGパターンは以下の通りです。
1. 単なる確認漏れ・添付忘れの連投
メールを送信した直後に「資料を添付し忘れました」、その数分後に「宛名に誤りがありました」と連投するケースです。これは五月雨式ではなく単なる不注意であり、謝罪の枕詞を使ったとしても雑な仕事ぶりという評価につながります。
2. 相手に何度も確認・返信作業を強いるケース
小出しに送られた情報ごとに確認や承認を求めると、相手の受信トレイは埋まり、どのメールが最新の決定事項なのかを追う負担（コンテキストスイッチ）が発生します。特に役員や社外の取引先など、1日に膨大なメールを処理する相手に対しては、原則として「すべての情報を集約して1通で送る」のが鉄則です。
一方で、プロジェクトの締め切りが迫っており「完成した章から順次レビューを進めてほしい場合」や、緊急性の高いトラブルで「判明した事実から段階的に共有する必要がある場合」などは、五月雨式の連絡がむしろ歓迎されるケースもあります。ポイントは「こちらの都合で小出しにしているのか、相手の作業効率のために小出しにしているのか」の違いです。
