お二人の出会いは、1986年10月に東宮御所で開かれたスペインのエレナ王女の歓迎レセプションでした。候補者のひとりとして招かれた雅子さまでしたが、皇太子殿下（現・天皇陛下）は初めて言葉を交わした瞬間から、その知性と飾らない人柄に強く惹かれたといいます。
しかし、外交官としての夢を抱いていた雅子さまにとって、皇室入りは自身のキャリアを諦めることを意味し、メディアの過熱取材も重なって交際は一時膠着状態に陥りました。それでも皇太子殿下の想いは揺らぐことなく、出会いから約6年の歳月を経て宮内庁新浜鴨場（千葉県市川市）などで極秘に再会を重ねられます。
そして1992年12月、殿下が雅子さまに伝えたのが、「皇室に入るのは色々と不安や心配がおありでしょうが、雅子さんのことは僕が一生全力でお守りしますから」という伝説のプロポーズでした。この誠実で力強い言葉に心を動かされた雅子さまは、外交官としてのキャリアに区切りをつけ、皇室という新たな舞台で国のために尽くす決意を固められたのです。
