若林時英のキャリアを語る上で欠かせないのが、10代前半で足を踏み入れた本格的な演劇の世界です。14歳のときに世界的演出家・蜷川幸雄氏が手掛けた舞台『身毒丸』のオーディションを突破し、過酷な稽古場で徹底的に鍛え上げられた経験が、彼の演技の強靭な背骨を形成しています。
2018年に放送されたTBS系ドラマ『中学聖日記』では、主人公の友人である九重順一郎役を好演。どこにでもいるリアルな中学生・高校生の空気感を抜群の瞬発力で表現し、視聴者の間で「あの自然体な演技を見せる少年は誰だ」と話題を呼びました。
その評価を決定づけたのが、翌2019年の日本テレビ系大ヒットドラマ『3年A組 ―今から皆さんは、人質です―』です。野球部所属のお調子者・兵頭新役を熱演し、緊迫した密室サスペンスの中で緊迫感と緩和を絶妙にコントロール。菅田将暉をはじめとする豪華キャスト陣のなかでも埋もれない強烈な個性を発揮し、全国的な知名度を獲得しました。