正門さんの少年時代を振り返ると、中学は地元である大阪市内の公立校（大阪市立中野中学校出身と目されることが多い）に通っていました。中学時代はごく普通の男子生徒として過ごし、中学2年生の時に父親や親戚の影響でエレキギターを手にしたことが、現在のギタリストとしての原点となっています。
事務所への入所日は2011年4月3日。中学3年生に進級する直前の春でした。入所のきっかけは、アイドルにまったく興味がなかった本人に対し、母親と姉が勝手に履歴書を送ったという芸能界の王道パターンです。オーディション当日も本人は乗り気ではなく、野球の試合やギターの練習を優先したかったと回顧していますが、会場でジャニー喜多川氏の目に留まり合格を果たします。
この2011年4月組は、関西ジュニアの黄金世代として知られています。同期には現在なにわ男子の絶対的センターを務める西畑大吾さんや、King & Princeの永瀬廉さんがいました。特に入所初日から行動を共にし、お互いの家を行き来しながら絆を深めた西畑さんとは、ファンの間で「まさにし」の愛称で親しまれ、単なる仕事仲間を超えた無二の親友関係を築いていくことになります。
