日本での確固たる地位と実績を捨て、39歳にして海を渡った挑戦もまた、桑田氏のパイオニア精神を象徴している。渡米先であるメジャーリーグのピッツバーグ・パイレーツでは、オープン戦でのアクシデントによる負傷という不運に見舞われながらも、マイナーからの這い上がりを果たした。
背番号46を背負い、大リーグのマウンドに立った瞬間、彼は「挑戦に遅すぎることはない」というメッセージを全世界に届けた。文化や環境の異なる最高峰のリーグで揉まれた経験は、現在の彼が持つグローバルな視点と、柔軟な育成哲学の揺るぎない土台となっている。