事態が法的なリスクへと急傾斜したのが、羽賀研二の借金問題と連帯保証人トラブルです。羽賀が当時抱えていた負債総額は、不動産投資の失敗や派手な生活費、宝石ビジネスの焦げ付きなどが重なり、数億円規模に膨れ上がっていました。
金策に窮した羽賀を救う名目で、アンナ自身が連帯保証人の署名・捺印を迫られる過酷な事態へと追い込まれました。さらに世間を唖然とさせたのが、1995年に敢行されたペアヌード写真集『アンナ 愛の日記』と、写真展『クラッシュ（CRASH）』のプロジェクトです。
大物俳優の娘であり、当代屈指のトップモデルであった女性が、恋人と全裸で絡み合う過激なショットを世に晒す行為は、社会的な大スキャンダルとなりました。後にアンナ自身が明かしたところによると、この写真集の出版契約金や印税の多くは、羽賀の借金返済や利息の支払いに充当されたと証言されています。「愛する人を救うため」という大義名分のもとで、若き女性のプライドとキャリアが搾取の道具にされていく様子を、世間は固唾を呑んで見つめていました。
