ジェシーの家族構成は、アメリカ人の父親、日本人の母親、ジェシー本人、そして8歳年下の妹の4人家族です。
父親はアメリカ・ネバダ州ラスベガス出身で、日本国内で英語教師として教壇に立っていました。一方、母親は日本人で、家庭内を温かく支える存在です。父親の身長が190cmを超える大柄であることから、ジェシーの恵まれた体躯は父方の遺伝的要素を色濃く受け継いでいるといえます。
彼の本名は「ルイス・まさや・ジェシー」(Jesse Masaya Lewis)です。入所当初は「ルイス・ジェシー」名義で活動していましたが、2012年12月頃、「名前が長くて覚えにくいからジェシーにしちゃいなよ」というジャニー氏の提案を受け、シンプルな「ジェシー」へと改名した経緯があります。国籍に関しても、日本とアメリカの国籍法に基づき、成人に達したタイミングで日本国籍を選択しています。
幼少期の教育方針について、家庭内では「父親とは英語、母親とは日本語」で会話するという明確なルールが敷かれていました。さらに、毎年夏休みになると約1ヶ月間にわたり父の実家があるラスベガスへ滞在し、現地のいとこや祖父母と過ごす習慣がありました。単なる語学学習にとどまらず、アメリカのフランクな文化やユーモアのセンスを肌感覚で吸収したことが、SixTONESの全編英語詞楽曲や海外メディアの取材で見せるナチュラルな英語表現の源泉となっています。