二人の関係がクローズアップされた最大のきっかけは、2018年に公開された映画『あの頃、君を追いかけた』での共演です。台湾の大ヒット青春映画を日本版にリメイクした本作で、山田裕貴さんは主人公の水島浩介役、齋藤飛鳥さんはヒロインの早瀬真愛役を務めました。
撮影現場において、座長を務めた山田さんは人見知りで知られる齋藤さんの緊張をほぐすため、積極的にコミュニケーションを図っていました。当時のメイキング映像や公式インタビューでは、互いに飾らない素顔を見せ合い、自然体で笑い合う姿が多数記録されています。この現場での強い信頼感が、スクリーン越しにも圧倒的なリアリティとして伝わり、視聴者に「本当に付き合っているのではないか」という印象を抱かせる要因となりました。
