ビリーが笑顔を見せることに慎重だったもうひとつの要因として、思春期特有の外見へのコンプレックスが挙げられます。歴史的メガヒットを記録したデビューアルバム『WHEN WE ALL FALL ASLEEP, WHERE DO WE GO?』の冒頭トラック「!!!!!!!」には、彼女がマウスピース型矯正器具(インビザライン)を外すリアルな音声が収録されていることで知られています。
ビリーは当時、自身の歯並びに対して強いコンプレックスを抱えており、歯列矯正を行っている最中でした。自身の未完成な部分やコンプレックスさえも作品のギミックとして昇華させてしまう大胆さを見せる一方で、内面的には外見への強い不安と闘っていた時期でもありました。
歯列矯正を終え、自分自身の容姿を受け入れられるようになったプロセスは、彼女がカメラの前でためらいなく口元を開いて笑えるようになるための大切なステップだったと言えます。