物語のクライマックスにおいて、カフカ少年は森の奥深くにある「時間の止まった街」で、15歳の姿をした若き佐伯さんと邂逅します。佐伯さんは最愛の恋人を若くして理不尽に殺害されて以来、魂がその時代に囚われたまま生きていました。彼女が残したヒット曲『海辺のカフカ』と一枚の絵画は、永遠に失われた愛への鎮魂歌だったのです。
深林の奥で、カフカ少年は過去に囚われたまま生きる安寧を選びかけますが、佐伯さんは彼に「あなたは絵を見つづけなくてはならない」と告げ、現実の世界へ戻るよう促します。これは、痛ましい記憶や呪われた過去から逃走するのではなく、傷を抱えたまま生きていくことこそが人間の使命であるという強いメッセージです。
現実世界へ戻ったカフカ少年は、ナカタさんの死と、星野くんによる「入口の石」の封印を見届け、東京へと戻る列車に乗ります。父親の予言という重い呪縛を精神的に通過儀礼として乗り越えた少年は、もはや怯える家出少年ではなく、自分の足で現実を引き受ける「タフな15歳」へと生まれ変わったのです。