アンナさんとの破局後、羽賀研二さんは実業家への転身を図り、宝石や不動産のビジネスに手を広げていきましたが、その歩みは暗転の一途を辿ります。
2007年、未公開株の売買を巡る詐欺と恐喝未遂の容疑で逮捕。約3億7000万円の借金を帳消しにしようと被害者を脅迫した事件は社会に大きな衝撃を与えました。一審の無罪判決から二審で逆転有罪となり、懲役6年の実刑判決が確定して服役することとなります。
さらに出所後の2019年には、被害者への賠償から逃れるために資産を隠匿したとして強制執行妨害などの罪で再び逮捕され、懲役1年2月の実刑判決を受けました。2024年以降も法的なトラブルが報じられるなど、かつて辰夫さんが放った「稀代のワル」という警鐘通りの道を転落していきました。
