伊豆の美しいワインディングは、カルチャーの文脈においても特別な存在感を放っている。伝説的なモータースポーツ漫画『頭文字D』では、白熱するバトルステージの舞台として描かれ、ファンの間で伝説の地として語り継がれてきた。元レーシングドライバーであり「ドリフトキング」の異名を持つ土屋圭市氏も、走行性能やコースレイアウトの奥深さを高く評価するコースの一つだ。
一方で、キャンプブームの火付け役となったあfろ氏による人気作品『ゆるキャン△』にも、このエリアの爽快な風景やツーリングルートが登場する。主人公たちがバイクで風を切り、伊豆の自然を満喫する描写は、多くのキャンプ好きや若いライダーたちをこの地へ惹きつけるきっかけとなった。走りを愛するカーマニアから、ゆったりとした旅を好むキャンパーまで、多様な層が聖地巡礼として訪れている。