二人の馴れ初めは、トレンディドラマ全盛期だった1994年に遡る。吉田栄作のソロコンサートのバックステージに、知人の紹介で平子理沙が訪れたことがすべての始まりだった。当時、白いTシャツにブルージーンズというアイコニックなスタイルで社会現象を巻き起こしていた吉田栄作と、洗練された海外テイストの美貌で頭角を現していたモデルの平子理沙。互いに一目で惹かれ合い、間もなく真剣交際へと発展した。
しかし、順風満帆に見えた二人の関係には早い段階で大きな転機が訪れる。吉田が1995年、絶頂期にあった日本での芸能活動を一時休止し、ハリウッド進出を目指して単身渡米を決断したのだ。周囲が早期の破局を懸念するなか、二人は日本とアメリカを行き来する遠距離恋愛を継続。1997年2月14日、平子の誕生日に合わせて米アトランタで挙式し、晴れてゴールインを果たした。
吉田栄作の元嫁となった平子理沙は、その後も日本国内でモデル活動を続け、独自の美容法やファッションを発信。吉田がアメリカで挑戦を続ける間も、互いの意志を縛らない対等なパートナーシップを築いていた。結果として、二人の結婚生活の期間は18年10ヶ月に及び、平成の芸能界における象徴的な「自立型夫婦」として長きにわたり認知されることとなった。
